Pokud byl na trůnu císař Karel IV., Byly mezi arcibiskupstvím a císařským dvorem velmi dobré vztahy. To se však změnilo nástupem Karlova syna Václava IV., Který byl korunován za českého krále už jako dvouletý. Zpočátku se držel otcova vzoru, ale později se oddal hon, zábavám. Kromě toho byl velmi zlostný a hněvivý. Dělal si zálusk na benediktinské opatství v Kladrubech v západních Čechách. Když ho však nedostal, jeho hněv se obrátil doslova proti celé církve v Čechách. Zajal Jana a dvou dalších arcibiskupových spolupracovníků. Arcibiskupa neobloupil jen kvůli tomu, že ho ochránili jeho zbrojnoši. Ostatních dvou později propustil, ale Jana dal natáhnout na skřipec, dal ho pálit a mučit i jiným způsobem a nakonec ho v noci dal odvléci a shodit z pražského mostu do řeky Vltavy. Stalo se to 20. března 1393. Po několika dnech jeho tělo našli a pohřbili v kostele sv. kříže; později ho přenesli do chrámu sv. Víta.